1) CH2=CH–C(Cl)2–CH3 вступает в реакцию гидрохлорирования против правила Марковникова
CH2=CH–C(Cl)2–CH3 + HCl ⟶ Cl–CH2–CH2–C(Cl)2–CH3
2) Cl–CH=CH–Cl вступает в реакцию гидрохлорирования, не зависящую от правила Марковникова, так как молекула симметрична
Cl–CH=CH–Cl + HCl ⟶ Cl–CH(Cl)–CH2–Cl
3) CH2=CH–C(F)3 вступает в реакцию гидрохлорирования против правила Марковникова
CH2=CH–C(F)3 + HCl ⟶ Cl–CH2–CH2–C(F)3
4) CH3–CH=CH–CH3 вступает в реакцию гидрохлорирования, не зависящую от правила Марковникова, так как молекула симметрична
CH3–CH=CH–CH3 + HCl ⟶ CH3–CH(Cl)–CH2–CH3
5) CH2=CH–CH2–CH3 вступает в реакцию гидрохлорирования согласно правилу Марковникова
CH2=CH–CH2–CH3 + HCl ⟶ CH3–CH(Cl)–CH2–CH3
Ответ: 13
Источник: Реальное задание ЕГЭ (собрано Ермолаевым И. С.)