Задание №26596 ЕГЭ по Химии

1) CH₂=CH–COOH вступает в реакцию гидрохлорирования против правила Марковникова
CH₂=CH–COOH + HCl ⟶ Cl–CH₂–CH₂–COOH
2) F–CH=CH–F вступает в реакцию гидрохлорирования, не зависящую от правила Марковникова, так как молекула симметрична
F–CH=CH–F + HCl ⟶ F–CH(Cl)–CH₂–F
3) CH₂=CH–C(F)₃ вступает в реакцию гидрохлорирования против правила Марковникова
CH₂=CH–C(F)₃ + HCl ⟶ Cl–CH₂–CH₂–C(F)₃ 
4) CH₂=CH–CH₂–CH₃ вступает в реакцию гидрохлорирования согласно правилу Марковникова
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃
5) CH₃–CH=CH–CH₃ вступает в реакцию гидрохлорирования, не зависящую от правила Марковникова, так как молекула симметрична
CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃

Ответ: 13

Источник: Реальное задание ЕГЭ (собрано Ермолаевым И. С.)