Задание №26589 ЕГЭ по Химии

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводорода (например, хлороводорода). 

1) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH не вступает в реакцию гидрохлорирования
2) CH₂=CH–COOH вступает в реакцию гидрохлорирования против правила Марковникова
CH₂=CH–COOH + HCl ⟶ Cl–CH₂–CH₂–COOH 
3) CH₂=CH–CH₃ вступает в реакцию гидрохлорирования согласно правилу Марковникова
CH₂=CH–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CH(Cl)–CH₃
4) HC≡C–CH₂–CH₃ вступает в реакцию гидрохлорирования согласно правилу Марковникова
HC≡C–CH₂–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–C(Cl)₂–CH₂–CH₃
5) CH₃–CH=CH–CH₃ вступает в реакцию гидрохлорирования, не зависящую от правила Марковникова, так как молекула симметрична
CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl ⟶ CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃ 

Ответ: 34

Источник: Реальное задание ЕГЭ (собрано Ермолаевым И. С.)