Раздел: Органическая химия

Гетероциклы

Статья

Не изучено

С одной стороны, напрямую свойства гетероциклов на ЕГЭ не попадались. Но периодически попадаются задания, где надо отнести, например, пирролидин к классу вторичных аминов. То есть, косвенно гетероциклы в ЕГЭ есть. Осенью 2022 года Добротин на интервью сказал обратить внимание на «сложные азотсодержащие соединения из кодификатора» – это пиридин и пиррол. Вот их свойства и разберем (при этом разберем только реакции, которые похожи на те, которые встречаются в ЕГЭ).

Эту тему я советую учить только в том случае, если все остальное уже выучено и не вызывает проблем.

Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜

Основные свойства пиридина

Из-за неподеленной электронной пары азота пиридин проявляет основные свойства, реагируя с кислотами и водой. В реакциях с кислотами образуются соли пиридиния.

Нитрование пиридина

Азот оказывает на кольцо действие по типу заметителя 2-го рода, поэтому нитрование идет в мета-положение.

Гидрирование пиридина

Продуктом гидрирование пиридина являтся пиперидин.

Окисление гомологов пиридина

Идет так же, как у гомологов бензола.

Продуктом конкретно этой реакции является пиридин-3-карбоновая кислота (никотиновая кислота).

Получение пиридина из ацетилена и синильной кислоты

Кислотные свойства пиррола

Неподеленная электронная пара азота в пирроле вовлечена в формирование ароматической системы, поэтому она недоступна для взаимодействия с H⁺ и основные свойства у него отсутствуют. Наоборот, он обладает слабыми кислотными свойствами и взаимодействует со щелочными металлами.