Задание №60159 ЕГЭ по Химии
При сгорании 2,88 г органического вещества А образуется 3,584 л (н.у.) углекислого газа и 2,88 г воды. Известно, что вещество А взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) и образуется при мягком окислении вещества Б холодным водным раствором перманганата калия. Молекула вещества Б имеет только два заместителя, расположенных у атомов углерода при кратной связи. Напишите уравнение реакции получения вещества А окислением вещества Б раствором перманганата калия.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле
1. n CO2 = V CO2 / Vm = 3,584 / 22,4 = 0,16 моль
n H2O = m H2O / M H2O = 2,88 / 18 = 0,16 моль
n C = n CO2 = 0,16 моль
n H = 2n H2O = 2 · 0,16 = 0,32 моль
m C = n C · M C = 0,16 · 12 = 1,92 г
m H = n H · M H = 0,32 · 1 = 0,32 г
m O = mвещ-ва – m C – m H = 2,88 – 1,92 – 0,32 = 0,64 г
n O = m O / M O = 0,64 / 16 = 0,04 моль
2. n C : n H : n O
0,16 : 0,32 : 0,04 | : 0,04 =
4 : 8 : 1
3. Элементарная формула вещества А: [C4H8O]x
4. Так как по условию вещество А взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) и образуется при мягком окислении вещества Б, молекула которого имеет только два заместителя, расположенных у атомов углерода при кратной связи, холодным водным раствором перманганата калия, вещество А – многоатомный спирт, вещество Б – углеводород с двойной связью. Удвоим элементарную формулу и получим C8H16O2.
5. Молекулярная формула вещества А: C8H16O2
6. Структурная формула вещества А:
7. Уравнение реакции получения вещества А окислением вещества Б раствором перманганата калия:
Источник: Реальное задание ЕГЭ (собрано Ермолаевым И. С.)