Задание 11. Строение органических соединений

Изомеры

Изомеры — вещества с одной и той же молекулярной, но разными структурными формулами.

Cтруктурные изомеры

• Межклассовые изомеры (циклоалканы и алкены)
• Изомеры по углеродному скелету (бутан и метилпропан)
• Изомеры по положению функциональной группы или кратной связи (бутен-1 и бутен-2)

Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜

Пространственные изомеры (стереоизомеры)

Среди пространственных изомеров в ЕГЭ встречается только 1 тип — геометрические изомеры. Вокруг одинарной связи углероды могут свободно вращаться, в то время как двойная связь их жестко фиксирует. В зависимости от того, как будут расположены «тяжелые» радикалы относительно двойной связи, можно выделить цис-изомеры (тяжелые радикалы с одной стороны от двойной связи) и транс-изомеры (тяжелые радикалы по разные стороны от двойной связи).

Таким образом, цис/транс-изомеры возможны для алкенов. Но не для всех. Например, у 2,3-диметилбутена-2 все радикалы при двойной связи одинаковые, то есть мы не можем выделить «тяжелые» радикалы и поэтому существование цис/транс-изомеров невозможно.

Тройная связь тоже фиксирует углероды, однако у углеродов при тройной связи может быть только по одному радикалу и существование цис/транс изомеров снова оказывается невозможным.

Еще одна молекула, для которой возможно существование цис/транс изомеров, — замещенный циклопропан.

Чтобы определить, есть ли у молекулы цис/транс-изомеры, мы советуем каждый раз рисовать структурную формулу и исходить из нее.

Гомологи

Гомологи — вещества, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп -CH₂-.

Например, этан и пропан — гомологи. Бензол и толуол — гомологи.

Но этандиол-1,2 и пропантриол-1,2,3 гомологами не являются.

Гибридизация

В изучении теории я всегда придерживаюсь той точки зрения, что если есть механизм реакции, который облегчает понимание и запоминание, то его обязательно нужно разобрать. Гибридизация — тот случай, где я всегда советую просто запомнить 3 факта и переходить к следующей теме, потому что теория по гибридизации абсолютно не стоит потраченного на ее понимание времени.

Все связи у углерода одинарные → его гибридизация sp³

У углерода есть 1 двойная связь → его гибридизация sp²

У углерода есть 1 тройная связь → его гибридизация sp

Сигма и пи связи

σ(сигма)-связь — базовая связь, которая соединяет 2 атома. π(пи)-связь — дополнительная связь, появляется при образовании двойной/тройной связи.

Если между атомами образуется двойная связь, то она содержит 1 базовую σ-связь и 1 дополнительную π-связь.

Если между атомами образуется тройная связь, то она содержит 1 базовую σ-связь и 2 дополнительные π-связи.

Если в задании спрашивается о количесте связей в молекуле, то надо рассматривать все связи!

Так, в этене не 1 σ- и 1 π-связь, а 5 σ- и 1 π-связь потому что надо учитывать еще и связи C-H

Первичный/вторичный/третичный атом углерода

Первичный атом углерода — связан только с 1 другим углеродом

Вторичный атом углерода — связан с 2 другими углеродами

Третичный атом углерода — связан с 3 другими углеродами

Четвертичный атом углерода — связан с 4 другими углеродами