banner
  1. Умный справочник
  2. Химия
  3. Циклоалканы
Раздел: Органическая химия

Циклоалканы

Статья
Не изучено

Циклоалканы — алканы с замкнутым углеродным скелетом.

Молекулярная формула — CnH2n.

Если нужно найти молекулярную формулу циклопропана, в котором 3 углерода, то получаем C₃H₂x₃ → C₃H₆.

При комнатной температуре циклопропан — газ, циклобутан — жидкость. В дальнейшем с увеличением количества углеродов циклоалканы становятся твердыми веществами.

С точки зрения химических свойств выделяют 2 группы циклоалканов.

  • Большие циклы (С₅ и выше). Стабильны, в реакциях не разрываются и реагируют точно так же, как и алканы (см. статью по алканам)
  • Малые циклы (С₃, С₄). Нестабильны, в реакциях разрываются и по химическим свойствам похожи на алкены

Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜

Галогенирование циклоалканов

При взаимодействии с галогенами (F₂, Cl₂, Br₂, I₂) малые циклы разрываются, и галогены оказываются по краям молекулы.

Для бромирования малых циклов можно использовать как газообразный бром, так и бромную воду.

Циклоалканы, изображение №1
 
В ЕГЭ нет реакций замещения с галогенами для малых циклов

Большие циклы взаимодействуют с галогенами (F₂, Cl₂, Br₂) при тех же условиях, что и алканы. При этом цикл не разрывается.

Для бромирования больших циклов надо брать газообразный бром, не бромную воду.

Циклоалканы, изображение №2
 

Гидрогалогенирование циклоалканов

При добавлении галогеноводорода (HF, HCl, HBr, HI) малые циклы разрываются, водород присоединяется к одному крайнему углероду, а галоген к другому.

Циклоалканы, изображение №3
 

Большие циклы, как и алканы, с галогеноводородами не взаимодействуют.

Циклоалканы, изображение №4
 

Гидрирование циклоалканов

Для присоединения водорода нужно использовать любой из трех катализаторов — Pt, Pd или Ni. Сам малый цикл при этом разрывается, а водороды присоединяются к крайним углеродам.

Циклоалканы, изображение №5
 

Большие циклы, как и алканы, с водородом не взаимодействуют.

Циклоалканы, изображение №6
 

Получение циклоалканов из дигалогеналканов

Циклоалканы можно получить при дегалогенировании дигалогеналканов, в которых галогены присоединены к крайним атомам углерода. Для дегалогенирования можно использовать Zn или Mg. Таким способом можно получать, как малые, так и большие циклы.

Циклоалканы, изображение №7
 

неФИПИшные реакции

Дальше идут реакции, которые в ЕГЭ не попадались (неФИПИшные), но попадались в разных авторских сборниках для подготовки. Их можно выучить, но не в первую очередь. И во второй части я бы их не писал, если есть аналогичные ФИПИшные реакции.

Особые свойства циклопентана

При гидрировании циклопентана он ведет себя как малый цикл. Но в остальных реакциях он ведет себя как обычный большой цикл.

Циклоалканы, изображение №8

Статьи — круто, но для сотки этого недостаточно. Жми сюда, чтобы узнать о самых эффективных курсах подготовки к ЕГЭ по химии 🫶