- Умный справочник
- Химия
- Циклоалканы
Циклоалканы
Циклоалканы — алканы с замкнутым углеродным скелетом.
Молекулярная формула — CnH2n.
Если нужно найти молекулярную формулу циклопропана, в котором 3 углерода, то получаем C₃H₂x₃ → C₃H₆.
При комнатной температуре циклопропан — газ, циклобутан — жидкость. В дальнейшем с увеличением количества углеродов циклоалканы становятся твердыми веществами.
С точки зрения химических свойств выделяют 2 группы циклоалканов.
- Большие циклы (С₅ и выше). Стабильны, в реакциях не разрываются и реагируют точно так же, как и алканы (см. статью по алканам)
- Малые циклы (С₃, С₄). Нестабильны, в реакциях разрываются и по химическим свойствам похожи на алкены
Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜
Галогенирование циклоалканов
При взаимодействии с галогенами (F₂, Cl₂, Br₂, I₂) малые циклы разрываются, и галогены оказываются по краям молекулы.
Для бромирования малых циклов можно использовать как газообразный бром, так и бромную воду.

В ЕГЭ нет реакций замещения с галогенами для малых циклов
Большие циклы взаимодействуют с галогенами (F₂, Cl₂, Br₂) при тех же условиях, что и алканы. При этом цикл не разрывается.
Для бромирования больших циклов надо брать газообразный бром, не бромную воду.

Гидрогалогенирование циклоалканов
При добавлении галогеноводорода (HF, HCl, HBr, HI) малые циклы разрываются, водород присоединяется к одному крайнему углероду, а галоген к другому.

Большие циклы, как и алканы, с галогеноводородами не взаимодействуют.

Гидрирование циклоалканов
Для присоединения водорода нужно использовать любой из трех катализаторов — Pt, Pd или Ni. Сам малый цикл при этом разрывается, а водороды присоединяются к крайним углеродам.

Большие циклы, как и алканы, с водородом не взаимодействуют.

Получение циклоалканов из дигалогеналканов
Циклоалканы можно получить при дегалогенировании дигалогеналканов, в которых галогены присоединены к крайним атомам углерода. Для дегалогенирования можно использовать Zn или Mg. Таким способом можно получать, как малые, так и большие циклы.

неФИПИшные реакции
Дальше идут реакции, которые в ЕГЭ не попадались (неФИПИшные), но попадались в разных авторских сборниках для подготовки. Их можно выучить, но не в первую очередь. И во второй части я бы их не писал, если есть аналогичные ФИПИшные реакции.
Особые свойства циклопентана
При гидрировании циклопентана он ведет себя как малый цикл. Но в остальных реакциях он ведет себя как обычный большой цикл.