Раздел: Органическая химия

Алкадиены

Статья

Не изучено

Алкадиены — углеводороды, в которых есть 2 двойные связи.

Молекулярная формула CnH2n-2.

Если нужно найти молекулярную формулу бутадиена, в котором 4 углерода, то получаем C₄H₂x₄₋₂ → C₄H₆.

При комнатной температуре пропадиен и бутадиен-1,3 являются газами, изопрен жидкостью. С увеличением количества углеродов диены становятся твердыми веществами.

Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜

Алкадиены бывают 3 типов:

Изолированные. Между двойными связями есть минимум 2 одинарные связи. Например, CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂. У таких алкадиенов особых свойств в ЕГЭ нет, они вступают во все реакции характерные для алкенов
Кумулированные. Между двойными связями нет одинарных связей. Например, CH₃-CH=C=CH-CH₃. В ЕГЭ не встречаются
Сопряженные. Между двойными связями находится 1 одинарная связь. Например, CH₂=CH-CH=CH₂. О них и пойдет дальше речь в этой статье

Когда двойные связи разделены 1 одинарной связью, образуется особая система сопряжения, то есть в химических реакциях две сопряженные двойные связи начинают вести себя как одна большая связь, поэтому реакции присоединения идут по одному из двух механизмов: по 1,2 или по 1,4. То есть присоединение идет либо к углеродам 1 и 2, либо 1 и 4. При этом, если присоединение идет к углеродам 1 и 4, то между углеродами 2 и 3 образуется двойная связь, что валентность углеродов стала IV.

В ЕГЭ выбирать между 1-2 и 1-4 механизмами не надо. Либо задание уже сформулировано так, что подразумевается конкретный механизм, либо реакция присоединения к диену последняя в цепочке и можно написать любой из двух продуктов. Во взрослой химии в реакции присоединения к диенам образуется смесь продуктов. Если греть реакционный сосуд, то больше будет получаться 1-4 продукта. Если охлаждать, то больше 1-2 продукта.

Галогенирование алкадиенов

Присоединение галогенов (Cl₂, Br₂, I₂) идет по одному из двух механизмов: по 1,2 или по 1,4.

Для бромирования можно использовать как газообразный бром, так и бромную воду.

Гидрогалогенирование алкадиенов

Присоединение галогеноводорода (HF, HCl, HBr, HI) идет по одному из двух механизмов: по 1,2 или по 1,4.

Гидрирование алкадиенов

Присоединение водорода идет при нагревании и в присутствии одного из трех катализаторов (Pt, Pd или Ni) по одному из двух механизмов: по 1,2 или по 1,4.

Окисление дивинила

При окислении водным раствором KMnO₄ образуется типичный для алкенов продукт мягкого окисления – многоатомный спирт.

При окислении подкисленным раствором KMnO₄ так же идет типичное для алкенов жесткое окисление – двойные связи разрываются и крайние атомы углерода превращаются в CO₂. Оставшийся фрагмент превращается в щавелевую кислоту HOOC–COOH, которая тут же окисляется в CO₂. Поэтому что написать, если эта реакция попадется во второй части – щавелевую кислоту и CO₂ или только CO₂, вопрос открытый.

Получение дивинила из этанола (реакция Лебедева)

Реакция идет при нагревании и в присутствии сразу двух катализаторов (ZnO, Al₂O₃). Важно запомнить побочные продукты!

Получение дивинила из бутана

Бутан можно дегидрировать как в бутен, так и сразу в дивинил, если в качестве катализатора взять Cr₂O₃.

Гидратация алкадиенов

Составители говорили, что возможность протекания этой реакции спорна, но в сборнике Добротина 2023 года эта реакция идет.