Раздел: Органическая химия

Алкины

Статья

Не изучено

Алкины — углеводороды, в которых есть 1 тройная связь.

Молекулярная формула алкинов CnH2n-2.

Если нужно найти молекулярную формулу гептина, в котором 7 углеродов, то получаем C₇H₂x₇₋₂ → C₇H₁₂.

Низкомолекулярные алкины (С₁-С₃) — газы. С увеличением количества углеродов алкины становятся жидкостями, а потом твердыми веществами.

За счет тройной связи алкины являются более реакционноспособными, чем алканы и алкены. Интуитивно кажется, что тройная связь является более прочной, чем одинарная, однако это не так. Дело в том, что тройная связь состоит из одной прочной σ-связи и двух непрочныхй π-связей, которые и рвутся в реакциях.

Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜

Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов (F₂, Cl₂, Br₂, I₂) к алкинам идет так же, как и к алкенам. Можно присоединить одну молекулу галогена или сразу две.

Для бромирования можно использовать как газообразный бром, так и бромную воду.

Гидрогалогенирование алкинов

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода) идет по правилу Марковникова — водород идет к тому углероду при тройной связи, где больше водородов, а галоген к оставшемуся углероду.

Когда присоединяются сразу две молекулы галогеноводорода, надо прописывать каждую стадию отдельно, чтобы не сделать ошибку!

Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Реакция идет в кислой среде (лучше использовать разбавленную H₂SO₄) и в присутствии солей ртути Hg²⁺ (лучше использовать HgSO₄).

Очень важно каждый раз писать промежуточную стадию. Сначала образуется неустойчивое соединение енол (спиртовая группа рядом с двойной связью). Затем водород переходит к группе =CH₂ и молекула приобретает итоговый вид: либо альдегид, либо кетон.

Гидрирование алкинов

Присоединение водорода идет так же, как и у алкенов. Используется один из трех катализаторов: Pt, Pd или Ni.

Окисление алкинов

В отличие от алкенов, у алкинов при добавлении KMnO₄ окисление всегда протекает по жесткому типу вне зависимости от среды раствора. Тройная связь разрывается, а углероды при тройной связи окисляются в -COOH (если углерод связан с другими углеродами) или в CO₂ (если углерод не связан с другими углеродами).

При окислении KMnO₄ подкисленным H₂SO₄ побочными продуктами будут MnSO₄, K₂SO₄ и H₂O

При окислении водным раствором KMnO₄ – MnO₂ и KOH

При окислении щелочным раствором KMnO₄ – K₂MnO₄ и H₂O

При окислении в нейтральной/щелочной среде образуется не кислота (если должна), а соль! Если в продуктах получаются взаимодействующие вещества, то надо написать продукт их взаимодействия. Например, оставлять не KOH и CO₂ в продуктах, а написать KHCO₃.

Также можно использовать другие окислители. Например, подкисленный серной кислотой K₂Cr₂O₇, тогда побочными продуктами будут Cr₂(SO₄)₃, K₂SO₄ и H₂O.

Ацетилен может быть окислен до щавелевой кислоты, но на ЕГЭ это еще не попадалось.

Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью

Концевая тройная связь обладает легкими кислотными свойствами, поэтому возможно взаимодействие со щелочными металлами (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr)

Алкины с тройной связью не на конце в подобные реакции не вступают!

Образовавшиеся соли алкинов (ацетилениды) легко разлагаются кислотами и водой, т.к. их кислотные свойства выражены сильнее (да, вода более сильная кислота, чем алкин).

Ацетилениды реагируют с галогеналканами.

Алкины с концевой тройной связью реагируют с аммиачным раствором оксида серебра(I). Важно понимать, что это НЕ реакция серебряного зеркала. Реакция серебряного зеркала называется так, потому что в ходе неё выпадает осадок серебра и колба, в которой проводится реакция, становится зеркальной. Тут же осадка серебра нет, поэтому это и не реакция серебряного зеркала.