banner
  1. Умный справочник
  2. Химия
  3. Алканы
Раздел: Органическая химия

Алканы

Статья
Не изучено

Алканы — углеводороды, в которых все связи насыщенные.

Насыщенные связи = одинарные связи.
Ненасыщенные связи = двойные или тройные связи (то есть их можно насытить водородом и превратить в одинарные).

Молекулярная формула алканов CnH2n+2.

Если нужно найти молекулярную формулу гептана, в котором 7 углеродов, то получаем C₇H₂×₇₊₂ → C₇H₁₆.

Низкомолекулярные алканы (С₁-С₄) — газы. С увеличением количества углеродов алканы становятся жидкостями, а потом твердыми веществами.

В целом алканы являются достаточно инертными веществами, поскольку для разрыва связей C-C необходимо много энергии.

Приятного изучения статьи! Если хочешь подготовиться на 90+, то обязательно посмотри вот эти способы подготовки (жми, чтобы перейти на сайт и узнать подробнее) 💜

Галогенирование алканов

Алканы довольно инертны, поэтому для галогенирования им нужна дополнительная энергия. Хлорирование обычно идет при УФ-облучении (hν или УФ над стрелкой), бромирование при нагревании.

Для бромирования надо брать газообразный бром, не бромную воду.

С фтором алканы взаимодействуют, но в ЕГЭ это не попадалось. С йодом алканы не взаимодействуют.

При хлорировании молекула хлора разрывается пополам: один хлор связывается с алканом, выбивая из него водород, а второй хлор связывается с выбитым водородом, образуя HCl.

Алканы, изображение №1
 

Если алкан несимметричный, то галоген встает к тому атому углерода, у которого меньше всего атомов водорода.

Алканы, изображение №2
 

Реакция идет по свободно-радикальному механизму. Для нас это значит то, что реакция не всегда идет по описанной выше схеме. То есть, хлор может вставать и к другим атомам углерода, но такие продукты получаются в заметно меньших количествах (и во второй части писать эти продукты не нужно).

Алканы, изображение №3
 

Нитрование алканов (реакция Коновалова)

Из-за инертности алканов для протекания реакции необходимо нагревание.

Для реакции так же характерен свободно-радикальный механизм. А азотную кислоту надо брать разбавленную.

Алканы, изображение №4
 

Дегидрирование алканов

Для дегидрирования можно использовать любой из 3 классических катализаторов: Pt, Pd или Ni. Также может быть использован Cr₂O₃, но он используется и для риформинга (см. дальше).

Алканы, изображение №5
 

Риформинг (дегидроциклизация, ароматизация) алканов

В качестве катализатора используется Pt или Cr₂O₃. Однако нужно помнить, что и Pt, и Cr₂O₃ могут быть использованы и для обычного дегидрирования!

В этой реакции 6 углеродов всегда замыкаются в бензольное кольцо. Если в исходном алкане будет более 6 углеродов, то 6 углеродов так же образуют бензольное кольцо, но на нем в качестве радикалов будут «лишние» углероды.

Алканы, изображение №6
 

Крекинг (пиролиз) мелких алканов

Если нагреть метан или этан до 1200-1500⁰С, образуется ацетилен. Над стрелкой важно указывать точную температуру, лучше 1200⁰С или 1500⁰С.

Алканы, изображение №7
 

Если нагреть метан до 700⁰С, то он разложится на углерод и водород.

Алканы, изображение №8
 

Реакция Вюрца

Реакция в общем виде: R — любой радикал. Hal — любой галоген (F, Cl, Br, I). Обязательно брать натрий.

Алканы, изображение №9
 

Важно! Реакция Вюрца может проводиться в том числе и с 2 разными веществами.

Алканы, изображение №10
 

Изомеризация алканов

Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разной структурной формулой.

Алканы, изображение №11
 

Каталитическое окисление бутана

Понятно, что окисление связано с изменением степеней окисления. Но в органике, по-простому, можно сказать, что окисление это введение в молекулу атомов кислорода. Тогда получается все логично. Бутан разрезается пополам, а в получившиеся фрагменты из двух углеродов вводятся атомы кислорода – получаются карбоновые кислоты.

В эту реакцию вступает только бутан. Катализатор над стрелкой можно указать в общем виде (просто «кат.»).

Алканы, изображение №12
 

Гидролиз карбида алюминия

В эту реакцию вступает только Al₄C₃. С другими карбидами будут другие продукты.

Алканы, изображение №13
 

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Сплавление соли карбоновой кислоты с твердой щелочью.

Алканы, изображение №14
 

Взаимодействие галогеналкана с водным раствором щелочи

Важно указать, что раствор водный.

Алканы, изображение №15
 

неФИПИшные реакции

Дальше идут реакции, которые в ЕГЭ не попадались (неФИПИшные), но попадались в разных авторских сборниках для подготовки. Их можно выучить, но не в первую очередь. И во второй части я бы их не писал, если есть аналогичные ФИПИшные реакции.

Крекинг крупных алканов

При крекинге крупных алканов они разваливаются на алкан и алкен.

Алканы, изображение №16

Статьи — круто, но для сотки этого недостаточно. Жми сюда, чтобы узнать о самых эффективных курсах подготовки к ЕГЭ по химии 🫶